Oto przed nami brutalny, zdziczały, skozaczony i potatarzony szlachcic i starosta pograniczny. Dowódca, który tworzył pierwsze oddziały kozaków. Duchowy ojciec późniejszych zagończyków – Aleksandra Lisowskiego, Stefana Czarnieckiego, Jana Sobieskiego i innych.
Za życia Daszkiewicz zdobył sławę w Koronie i na Litwie, a Tatarzy drżeli na dźwięk jego imienia. Dziki i okrutny jak jego wrogowie, ponoć nabijał na pale tatarskich posłów i ustawiał je na szlakach, którymi chadzała orda. Nawet z wyglądu przypominał Tatara, ubierał się jak ordyńcy, znał dobrze ich mowę, a w czasie wypraw zakradał się do wrogiego kosza, aby podsłuchać, co planują. Te wszystkie cechy, jak zwykle na wschodzie, dały mu popularność wśród szlachty, strach i szacunek wśród kozaków i zaciekłych wrogów – Tatarów.
O pierwszych latach życia Daszkiewicza wiadomo niewiele. Prawdopodobnie urodził się w Owrucku i był związany z rodziną Ostrogskich, gdyż wywodził się ze zubożałego rodu bojarskiego, a jego ojcem był niejaki Iwanko, o którym nie wiadomo niczego bliższego. Jedyną drogą do kariery była dla Daszkowicza służba wojskowa. Zaczął ją w 1501 roku biorąc udział w bitwie pod Mścisławiem zakończonej klęską wojsk litewskich. Musiał się jednak wyróżnić, bowiem w niespełna rok później król nadał mu położone przy granicy z Wielkim Księstwem Moskiewskim starostwo krzyczewskie razem z zamkiem.
Daszkiewicz zaczął odtąd prowadzić awanturnicze życie starosty z pogranicza. W grudniu 1503 roku książę moskiewski Iwan skarżył się Aleksandrowi, królowi Polski i Wielkiemu księciu Litewskiemu, że jego starosta napadł na włości pod miastem Briańskiem, spalił je i złupił, urządzał też wypady na pograniczne sioła i osady. Niespodziewanie Daszkiewicz oskarżony został o zdradę i nadużycia; wówczas oddał zamek w Krzyczewie dworzaninowi królewskiemu Piotrowi Epimachowiczowi i uciekł... do cara, którego włości jeszcze nie tak dawno najeżdżał!