Hipoteza, że drogi w Toskanii wytyczano ze względu na ich walory widokowe, sprawdza się w przypadku miasteczka nazywanego Manhattanem średniowiecza. San Gimignano liczy obecnie niespełna 8 tysięcy mieszkańców, ale zachowało charakter sprzed wieków, co zawdzięcza 14 wieżom mieszkalno-obronnym wzniesionym w obrębie murów miejskich. Budowle wyglądają bowiem identycznie jak te, które w średniowieczu dominowały w architekturze włoskich miast.

Nie była to zbyt bezpieczna epoka: ciągłe wojny, najazdy obcych wojsk, napady rabunkowe czy bunty pospólstwa. Najbogatsi próbowali zabezpieczyć siebie i rodziny, a przy okazji podkreślić swoje znaczenie. Stąd też pomysł budowy kamiennych wież obronno-mieszkalnych, które miały zapewnić bezpieczeństwo. Na ich dolnych kondygnacjach w ogóle rezygnowano z otworów okiennych, a po wciągnięciu drabin zapewniających komunikację między piętrami budowla stawała się twierdzą trudną do zdobycia. Nie znano jeszcze artylerii, a kamień jest materiałem mało palnym, zatem przy odpowiednich zapasach żywności i wody mieszkańcy mogli przetrwać tam przez wiele tygodni.

San Gimignano powstało jeszcze w czasach etruskich, a swoją średniowieczną pozycję zawdzięczało położeniu na szlaku pielgrzymkowym zwanym Drogą Franków (Via Francigena). Był to jeden z najważniejszych szlaków religijnych epoki ciągnący się od angielskiego Canterbury do Rzymu. Liczył ponad 1600 kilometrów, a jego najbardziej uczęszczanym fragmentem był odcinek prowadzący przez dzisiejszą Francję – stąd też wzięła się nazwa całej drogi.

Dokładny przebieg szlaku znamy dzięki zapiskom brytyjskiego biskupa Sigerica, który w 990 roku udał się do Rzymu, by odebrać paliusz metropolity angielskiego. Duchowny rozpoczął swoją podróż w Canterbury, cała wyprawa trwała 81 dni, a 62. nocleg wypadł mu właśnie w San Gimignano.