Wypada zacząć od samego Józefa Piłsudskiego. Po powrocie z zesłania poznał on w Wilnie piękną, inteligentną Marię Juszkiewiczową, gwiazdę petersburskich salonów, która rozstała się z mężem (bez unieważnienia małżeństwa). Józef i Maria musieli więc zmienić wyznanie na ewangelickie, by w 1899 r. wziąć ślub. Kilka lat później Piłsudski poznał młodszą od siebie o 15 lat Aleksandrę Szczerbińską, członkinię Organizacji Bojowej PPS.

Żona dowiedziała się o romansie, nie godziła się jednak na unieważnienie małżeństwa. Przez lata trwał więc „tragiczny trójkąt” – jak nazwał tę sytuację Piłsudski. Ponadto oświadczył on, że nie opuści żony aż do śmierci, jeśli nie zwolni go z danego słowa. Małżonka nie chciała tego zrobić, nawet gdy Aleksandra została matką dwóch nieślubnych córek: Wandy i Jadwigi. Można widzieć w tym małostkowość, jednak Maria Piłsudska była bardzo przywiązana do męża i liczyła, że do niej wróci.

Maria zmarła w 1921 r. i Piłsudski mógł wreszcie wziąć ślub z Aleksandrą. Jednak po niecałych 10 latach zanosiło się na rozwód – i to z inicjatywy Marszałka. Być może powodem było jego zmęczenie niestabilnością emocjonalną żony, ale może też jej stan psychiczny był wywołany bliską znajomością Piłsudskiego z doktor Eugenią Lewicką. Zapewne było to tylko platoniczne uczucie Marszałka do młodszej od niego o 19 lat atrakcyjnej i inteligentnej kobiety, niemniej mogło one wzbudzić u żony chorobliwą zazdrość. Być może Piłsudski miał tego serdecznie dość. Janina Dunin-Wąsowiczowa, dobra znajoma Aleksandry Piłsudskiej, wspominała, że Bolesław Wieniawa-Długoszowski, jeden z najbardziej zaufanych ludzi Marszałka, miał pojechać do Watykanu, by starać się o unieważnienie małżeństwa Piłsudskich. Ostatecznie jednak do tego nie doszło. Być może Marszałek zdawał sobie sprawę z tego, że rozstanie się z żoną wywołałoby szok w opinii publicznej, a poza tym nie chciał tego robić córkom. Znajomość z Marszałkiem zakończyła się dla Lewickiej tragicznie. W 1931 r. po powrocie z Madery, gdzie przebywała z nim, popełniła samobójstwo. Piłsudski był wstrząśnięty.