Jan III, tak jak jego poprzednicy, chciał zapewnić koronę swojemu synowi. Naturalnym kandydatem, jako pierworodny, był Jakub Ludwik Sobieski. Urodził się jako syn hetmana Sobieskiego i Marii Kazimiery, nazywanej dość poufale Marysieńką, w 1667 r. w Paryżu. Na cześć ojca chrzestnego Ludwika XIV, który zresztą nie był obecny przy sakramencie, dano mu na drugie imię Ludwik. Wydawać by się mogło, że to dobry znak: niejako patronem młodego Sobieskiego był wielki monarcha. Może więc i Jakubowi Ludwikowi była pisana korona? Tak się jednak nie stało.

„Młody Jakub wątłej był budowy ciała, miernego wzrostu, nawet nieco ułomny, co aby pokryć, zalecała mu matka nosić kamizolę z jednego boku podwatowaną. Pomimo tego Jakub był przystojnym młodzieńcem” – zapewniał XIX-wieczny historyk Władysław Zawadzki.

Szesnastoletni Jakub wziął u boku ojca udział w wyprawie wiedeńskiej. Z pewnością było to obmyślane przez króla posunięcie – chciał pokazać swojego syna, oswajać szlacheckich wyborców z kandydatem do korony. Jakub był świadkiem triumfu Jana III, zmąconego przez spotkanie z cesarzem Leopoldem I, którego stolicę uratował polski król. Gdy Jan III przedstawiał syna cesarzowi, ten nie zareagował. „Na co ja patrząc, ledwiem nie strętwiał” – pisał Jan Sobieski do żony.

Niestety – jak zauważał historyk Andrzej Sulima Kamiński – Jan III nie potrafił zgromadzić wokół siebie senatorów-rojalistów. Tylko czy byli chętni? Król – którego ambicje nie ograniczały się tylko do planów dynastycznych, lecz także do naprawy ustroju Rzeczypospolitej – mógł natomiast oprzeć się na szlachcie. Jan III zawahał się jednak. Bał się bratobójczej wojny domowej. A tylko zbrojnie mógłby pokonać magnacką opozycję. Jego biograf Zbigniew Wójcik pisał, że król, nie podejmując tego ryzyka, przegrał walkę i o naprawę państwa, i o tron dla syna.

Jakub Sobieski prowadził własną grę o tron i w 1693 r. zaczął porozumiewać się z wrogami ojca: Sapiehami i Lubomirskimi. Obiecali, że poprą jego kandydaturę, lecz pod warunkiem że Maria Kazimiera opuści kraj, a jego bracia nie dostaną żadnych stanowisk. Jakub zgodził się zdradzić matkę i zapłacił za swoje aspiracje do tronu – jak pisał Otto Forst de Battaglia – poparciem trzęsących Litwą, brutalnych Sapiehów w sporze z biskupem wileńskim Brzostowskim, wspieranym przez Jana III. „Całą swoją nadzieję pokładał jednakże nie tyle w swoich niepewnych rodakach, co w wiedeńskim dworze, w swoim powinowactwie z cesarzem” – pisał Battaglia, nazywając postępowanie Jakuba nikczemnym.