Wiedzę i doświadczenie zdobywał na polach bitew z Moskwą i Tatarami. Pierwszy raz w 1496 roku, kiedy sprzymierzona z Moskwą orda krymska najechała na Wołyń. Kniaź wysłany do obrony tej prowincji z niewielkimi siłami, postanowił stawić opór Tatarom pod umocnionym Równem. Niestety poniósł klęskę, miasto zostało spalone, a napastnicy wrócili do ułusów z licznym jasyrem. Konstanty powetował to sobie jednak w rok później, kiedy rozgromił trzykrotnie czambuły, które wtargnęły na Białą Ruś i Wołyń. Później w bitwie pod Krzemieńcem odbił 400 głów jasyru. Za zwycięstwo zaś pod Oczakowem otrzymał tytuł wielkiego hetmana litewskiego. Niestety jego początki na tym stanowisku były nader trudne.
Jeniec Moskwy
W 1500 Moskwa uderzyła znowu na Litwę. Jednocześnie do ataku przystąpili Tatarzy chana Mengli-Gereja, którzy wpadli na Ruś Czerwoną i Wołyń, aż po Brześć. Wielki Książę Litewski Aleksander spodziewał się, że głównym celem wojny będzie Smoleńsk, dlatego wysłał tam wcześniej Konstantego Ostrogskiego z zebraną częścią pospolitego ruszenia. W tym czasie próbował skoncentrować resztę armii i posiłki z Polski. Jednak nowy hetman nie czekał na nadejście głównych sił. Zaatakował liczącą około 20 tysięcy ludzi armię moskiewską mając przy sobie zaledwie około ośmiu tysięcy ludzi. 14 lipca wydał wrogowi bitwę nad lewym dopływem Dniepru – Wiedroszą. Początek był nawet udany – Litwini pobili pułk przedni i przeszli na prawy brzeg rzeki. Tam jednak uderzyły na nich pozostałe oddziały – pułk wielki oraz prawej i lewej ręki. Po sześciogodzinnej bitwie Litwini ponieśli ogromną klęskę, a Herman dostał się do niewoli. Prawie połowa armii zaległa na polu bitwy. Ta przegrana oznaczała jedną z największych klęsk Wielkiego Księstwa w walce ze wschodnim sąsiadem. Litwa straciła Ziemię Siewierską: Briańsk, Nowogród, Starodub, Czernihów i Homel. Smoleńsk nie został zdobyty, jednak straty terytorialne były ogromne. Coraz bardziej widoczne stawało się, że bez pełnej pomocy Królestwa Polskiego księstwo upadnie pod naporem państwa carów.
Ostrogski w niewoli postąpił jak człowiek wschodu. Udawał współpracę z wielkim księciem Iwanem Srogim i uciekł na Litwę, kiedy nadarzyła się okazja. Kolejny wielki książę Litewski Zygmunt, późniejszy król Polski, przywrócił mu stanowisko hetmana. Dzięki temu nieszczęśliwy wódz uzyskał szansę rewanżu.
Pierwsza Orsza
Konstanty powrócił w odpowiednim czasie. Od 1507 roku szalała bowiem kolejna wojna litewsko-moskiewska, w dodatku na stronę cara przeszedł wybitny dowódca, marszałek nadworny Michał Gliński. Książę przyjął zatem powracającego z niewoli z otwartymi ramionami, pozwolił mu zająć Turów na Polesiu, rezydencję Glińskich, następnie mianował wodzem wyprawy przeciwko Moskwie. Tym razem jednak poza litewskim pospolitym ruszeniem w sile około 10 tys jazdy, wzięły w niej udział posiłki z Królestwa pod wodzą Mikołaja Firleja. Wspólnie z Ostrogskim uderzyli najpierw na oblegany przez Glińskiego Mińsk. 13 lipca 1508 roku dotarli pod Orszę rozpoczynając starcie z liczącym około 30 tysięcy ludzi przeciwnikiem dowodzonym przez Daniłę Oboleńskiego, Jakowa Zacharyna i Michała Glińskiego.
Starcie rozpoczęło się od zatoczenia taborów. Następnie kilka chorągwi zaciężnych przekroczyło bród na północ od pola bitwy i uderzyło na moskiewski obóz. W tym czasie doszło do kolejnego ataku na oddziały broniące przeprawy, Za nimi poszła ciężkozbrojna jazda kopijnicza, a na końcu piechota. Oddziały litewsko-polskie odniosły sukces, jednak kiedy nadeszła noc, król Zygmunt zdecydował się wstrzymać natarcie. Tym samym bitwa została zakończona, armia moskiewska bowiem wycofała się na wschód unikając starcia. Smoleńsk był ocalony, Ostrogski odbił potem całą Ziemię Smoleńską, Stanisław Kiszka wyprawił się na wschód, na Dorohobuż, Wiaźmę, Toropiec i Białą. Był to już jednak koniec walki. 5 października 1508 roku zawarto w Moskwie pokój wieczysty. Jak można było przypuszczać przetrwał on tylko… 4 lata.
Polsko-litewskie braterstwo broni
Zanim ponownie starł się z Moskwą, Ostrogski musiał zmierzyć się z Tatarami, którzy w 1512 roku wyprawili się na Ruś Czerwoną i Litwę, zakładając w kwietniu kosz pod Buskiem. Wprawdzie były to ziemie Królestwa Polskiego, jednak ówczesny król Zygmunt I Stary wezwał do pomocy również Ostrogskiego, który wyruszył na czele pospolitego ruszenia z Wołynia. Koncentracja wojsk polskich postępowała wolno Tatarzy podeszli pod Lublin, Przemyśl, Lwów, następnie poczęli uchodzić w kierunku Wiśniowca. Tutaj 27 kwietnia doszło do połączenia się sił polskich pod wodzą Mikołaja Kamienieckiego i litewskich. Pomimo niezgody i kłótni pomiędzy hetmanami ustalono, że następnego dnia połączone siły dopadną ordę. 28 kwietnia pod Łopusznem siły polsko-litewskie doścignęły obciążony jasyrem i łupami tabor. Tatarzy wyszli w pole, aby bronić zdobyczy.
Tak doszło do wielkiej bitwy – na prawym skrzydle stanęła jazda Ostrogskiego, na lewym oddziały polskie wraz z piechotą i działami. Ordyńcy postanowili rozbić szyk przeciwnika, oddzielając obie armie, dlatego zaatakowali skrzydło Ostrogskiego i okrążyli jego oddziały. Hetman powstrzymywał przeciwnika ile się dało, jednak wojska litewskie wykrwawiały się, czekając na pomoc Polaków. Ta jednak nie następowała…
Gdyż Kamieniecki postanowił uderzyć dopiero wtedy, gdy wszystkie siły ordy wejdą do walki! Wówczas rzucił do walki huf walny, dodatkowo kazał zaatakować obóz kosz i wyzwolić jasyr, którego część chwyciła za broń i włączyła się do walki. Wówczas Orda rzuciła się do ucieczki. W pogromie straciła kilka tysięcy ordyńców oraz jasyr oceniany na 16 tys. ludzi.
Druga Orsza
W tym samym roku wybuchła kolejna wojna litewsko-moskiewska, która przypominała nieco dzisiejszą wojnę rosyjsko-ukraińską. Oddziały carskie wdzierały się w głąb Wielkiego Księstwa starając się zająć jak najwięcej twierdz, których potem broniły wgryzając się w ziemię. I podobnie jak dziś wysyłamy coraz większe wsparcie Ukrainie, tak wówczas Królestwo oddawało pod rozkazy litewskich hetmanów zaciężne oddziały złożone z Polaków. W lesie 1513 roku Michał Gliński rozpoczął oblężenie Smoleńska, jednak odsiecz Jerzego Radziwiłła zmusiła go do odwrotu. We wrześniu uderzył sam książę Wasyl III, jednak odprawiony został jak Putin spod Charkowa. Był to jednak dopiero wstęp do kolejnych uderzeń.
W 1514 roku ogromne armie moskiewskie uderzyły na Wielkie Księstwo. 31 lipca niespodziewanie padł Smoleńsk zdobyty przez armię pod wodzą kniazia Oboleńskiego. Równocześnie poddawały się: Mścisław, Krzyczew i Dubrowna, co otworzyło drogę w głąb terenów litewskich. Dopiero teraz Zygmunt I Stary, który był większym kunktatorem niż wodzem, zdecydował się na kontruderzenie. Zebrał pod Mińskiem około 30 tys. wojska i wyruszył na Borysów, gdzie przekazał dowodzenie Konstantemu Ostrogskiemu i pozostał tutaj oczekując na wynik starcia. Z drugiej strony moskiewski car Wasyl III przybył do Smoleńska; przekazując z kolej dowodzenie koniuszemu Iwanowi Czeladninowi.
Armia moskiewska liczyła ok. 50 tys. ludzi i skierowała się pod Orszę, zamierzając rozbić Litwinów w chwili, kiedy będą przeprawiali się przez Dniepr. Składała się przede wszystkim z jazdy moskiewskiej, piechota zaś pozostała w Smoleńsku i innych zdobytych zamkach. Naprzeciwko tym siłom wyszedł Ostrogski, mający pod rozkazami przybyłe z Polskie posiłki pod wodzą Janusza Świerczowskiego.
Hetman nie zdecydował się na przeprawę przez Dniepr w rejonie Orszy, obawiając się i słusznie, że wystawi to armię na atak przygotowanego do walki nieprzyjaciela. Obszedł Moskwę i przeszedł Dniepr na północy, w rejonie dzisiejszej wsi Paszyno. Zaskoczył Czeladnina, dwukrotnie – manewrem oraz tym, że w nocy z 7 na 8 września rozkazał wystawić dwa mosty oparte na pływających beczkach. Dzięki nim cała armia polsko-litewsko-białoruska znalazła się na drugim brzegu Dniepru.
Armia ta ustawiła się, zwrócona frontem w kierunku Szugajłowa, a więc z rzeką za plecami. Dodatkowo w zasadzce w okolicy dzisiejszej Larinówki znalazła się piechota z działami. Czeladnin liczył na przewagę liczebną, która pozwoliłaby mu otoczyć i zniszczyć przeciwnika, nie biorąc pod uwagę faktu, iż ma on znaczną przewagę techniczną - oddziały raców czyli wczesnej husarii, stanowiących jazdę lekką, piechotę wyposażona w pawęże, piki i broń palną. A silną artylerię.
Czeladnin rzucił najpierw do ataku pułk prawej ręki, uderzający w rejonie pomiędzy dzisiejszym Szugajłowem a Dnieprem, aby okrążyć i wyjść na tyły sił polsko-litewskich. Na początku Litwini i Białorusini poczęli się cofać, jednak wsparci przez huf czelny, zdołali zatrzymać przeciwnika. W tym samym czasie pułk lewej ręki zaatakował Polaków na prawym skrzydle, lecz został odparty. Moskiewski wódz czekał na chwilę kiedy wrogowie zaczną ścigać uciekających wrogów - zamierzał wówczas wysłać przeciwko nim pułk wielki. Jednak roty Ostrogskiego niespodziewanie zawróciły i... same zaczęły udawać ucieczkę, wracając na pozycje. Czeladnin rzucił na nich znowu pułk lewej ręki i pułk wielki. Zlekceważył jednak polską piechotę, biorąc jej oddziały za czeladź lub maruderów. Przyszło mu za to drogo zapłacić. Nacierające chorągwie zostały bowiem ostrzelane z dział, rusznic i kusz wzniecając panikę. Na zdezorganizowane oddziały uderzyły teraz i rozbiły roty lewego skrzydła i centrum polsko-litewskiej armii. Czeladnin usiłował jeszcze wprowadzić do boju posiłki, zostały jednak rozgromione, jego armia pobita, a sam znalazł się w niewoli.
Zwycięstwo pozwoliło uniknąć uderzenia Moskwy na ziemie Wielkiego Księstwa czyli dzisiejszą Białoruś. A byłoby to uderzenie niszczące i krwawe. Jednak wojska koalicji nie zdołały odzyskać Smoleńska.
Ostatnie boje
Kolejne wspólne wyprawy nie były udane. Wojska polsko-litewskie przeprowadziły kilka udanych wypraw na ziemie Moskwy, Ostrogski usiłował w 1517 roku zdobyć Opoczkę, ale bez powodzenia. Zacieśniała się jednak obręcz wokół Polski i Litwy – w tym samym roku car zawarł bowiem sojusz z Zakonem Krzyżackim obiecując dostarczyć mu środki na wystawienie armii zaciężnej i rozpoczęcie wojny z Królestwem Polskim. Ostatecznie w 1522 roku podpisano rozejm, który oznaczał utratę Smoleńska przez Wielkie Księstwo Litewskie. Ostrogski zasłużył się jeszcze raz – w 1527 roku pobił pod Olszanicą na Ukrainie, gdzie wspólnie z Jerzym Radziwiłłem i Eustachym Daszkiewiczem pobił Tatarów. Zmarł w 1530 roku, a pochowany jest w Ławrze Peczerskiej w Kijowie jako prawdziwy, prawosławny wódz trzech narodów zamieszkujących ówczesne Królestwo Polskie i Litwę.