Początki oddziału datowane są na rok 1940. Niemcy utworzyli eksperymentalną kompanię złożoną z więźniów skazanych za kłusownictwo. Z założenia nie mieli być wykorzystywani jako jednostka frontowa. Po włączeniu ich w struktury SS i podstawowym szkoleniu wojskowym, przetransportowano ich do Generalnego Gubernatorstwa. Ich zadaniem było zwalczanie tworzącej się partyzantki, w niemieckiej nomenklaturze zwanej „grupami bandyckimi”.

Dowództwo oddziału objął Oskar Dirlewanger. Nawet w tak nikczemnej organizacji jak SS wyróżniał się okrucieństwem i bestialstwem. W początkowym okresie Republiki Weimarskiej walczył w Freikorpsie z niemieckimi komunistami i polskimi powstańcami na Śląsku. W 1923 pierwszy raz wstąpił do NSDAP. Będąc członkiem SA, dokonywał napadów na sklepy żydowskie w Badenii, został również oskarżony i skazany za gwałt na nieletniej. Po odbyciu krótkiej kary, ponownie popełnił ów odrażający czyn, za co został wtrącony do obozu koncentracyjnego. Opuścił go dzięki swoim wpływowym protektorom, których wsparcie przyda mu się jeszcze w przyszłości.

Oddział po przybyciu do Generalnego Gubernatorstwa, zdumiewał swym zachowaniem nawet najbardziej zagorzałych nazistów. W ciągu krótkiego pobytu dokonał grabieży, gwałtów i zabójstw, których skala spowodowała osobistą interwencję szefa SS i policji w GG, okrutnego Fredericha Krugera u Himmlera.

Die Schweinehaufen

Od 1942 roku dirlewangerowców przeniesiono na tereny dzisiejszej Białorusi. Przez kolejne dwa lata oddział, powiększony z czasem do rozmiarów batalionu, brutalnie zwalczał bolszewicką partyzantkę, masowo mordując przy tym ludność cywilną. Drogami, które uważano za zaminowane przez partyzantkę, przepędzano okolicznych wieśniaków. W toku „walk” konsekwentnie uzupełniano i powiększano liczebność batalionu. Obok niemieckich kłusowników walczyli w nim już Rosjanie i Ukraińcy, niemieccy kryminaliści, a nawet więźniowie polityczni, głównie komuniści. Morale tej hołoty znajdowało się na poziomie podobnych im jednostek pacyfikacyjnych. Mimo prób karania żołnierzy za wyjątkowo liczne przestępstwa, których się dopuszczali, była to walka z wiatrakami Negatywnym przykładem byli dla nich oficerowie, na czele z samym Dirlewangerem.

Choć ludzie Dirlewangera budzili niechęć w SS, prawdziwą odrazę odczuwali wobec nich niemieccy wojskowi z Armii „Środek”. Najsubtelniejsze określenia, jakimi określano tą zbieraninę, to między innymi „dzika banda przestępców” czy „Schweinehaufen” – „gromada świń”. Jednakże „wyniki” mieli oszałamiające. W ciągu dwóch lat stacjonowania na Białorusi zamordowali około 120 tysięcy ludzi, w zdecydowanej większości cywili, spalili ponad 230 wsi. Na przełomie lat 1943/1944 oddział prowadził walki osłonowe przeciwko Armii Czerwonej, które wykazały jego znikomą wartość bojową. Stan osobowy w ciągu trzech miesięcy skurczył się z ponad 800 ludzi do 259.

Rzeź Woli

Po wycofaniu z frontu i reorganizacji, pułk powiększono do niepełnej brygady - pod rozkazami Dirlewangera znalazło się około tysiąca kryminalistów. Po wybuchu powstania warszawskiego, przetransportowano ich do walczącej stolicy i oddano do dyspozycji Heinricha Reinefahrta. W pierwszych dwóch tygodniach Niemcy i „Kałmucy”, jak gremialnie nazywano ich wschodnich sojuszników, wymordowali ponad 65 tysięcy mieszkańców Woli. Nie czyniono rozróżnienia, ginęli wszyscy. Starcy, kobiety, dzieci, pacjenci szpitali. Duży udział w tej zbrodni miały oddziały podlegające Dirlewangerowi.
Tak wyglądało zdobycie szpitala na Woli, opisane przez niemieckiego pioniera:

Drzwi wolno się otworzyły i pielęgniarka Czerwonego Krzyża wystawiła białą flagę (…) I wtedy nadeszli ci z SS. Natychmiast zabili polskich rannych i rzucili się na pielęgniarki, z których zaraz zdarli ubrania i je zgwałcili. (…) Na dziedzińcu gdzie stała szubienica, kłębił się tłum. Żołnierze ze wszystkich jednostek, SS. Ukraińcy zorganizowali koncert śpiewu i gry na flecie. (…) SS popychali nagie pielęgniarki, z rękoma na głowie, w kierunku szubienicy. Lekarzowi przycięli króciutką tunikę, założyli sznur na szyję i pociągnęli pod belkę, na której dyndało już z dziesięciu cywilów. Tłum śmiał się i wrzeszczał.

Wielu jego byłych kłusowników, ze względu na duże umiejętności strzeleckie, wykorzystywano w charakterze „gołębiarzy”. Mianem tym powstańcy określali pojedynczych niemieckich snajperów, skrywających się na dachach i balkonach.

Przyjmuje się, że ludzie Dirlewangera są odpowiedzialni za zamordowanie lub zabicie w Powstaniu około 30 tysięcy cywilów i wojskowych. Jednak w bezpośredniej walce brygada Dirlewangera nie radziła sobie nie lepiej niż w wcześniej z bolszewikami. Słabo walczących żołdaków, prowadzonych przez dyletanckich oficerów, masakrowały oddziały Armii Krajowej. Ponoszone straty były rekordowo wysokie. Mimo przysyłania z Rzeszy regularnych uzupełnień, zginęło, odniosło rany, bądź zaginęło w akcji ponad 2100 kryminalistów Dirlewangera, co stanowi oszałamiające 300-315 proc. stanu wyjściowego.

Późniejsze losy

W wyniku dynamicznych operacji aliantów oraz Armii Czerwonej terytorium pod panowaniem niemieckim kurczyło się w postępie geometrycznym. Jednostki pacyfikacyjne powoli traciły rację bytu, lecz Niemcy coraz dotkliwiej odczuwały brak rezerw ludzkich. Po udziale w tłumieniu powstania na Słowacji, brygadę Dirlewangera skierowano do walki liniowej przeciw Armii Czerwonej.

W grudniu 1944 żałosny poziom wyszkolenia i morale jednostki przyczynił się do przerwania niemieckiej linii obrony na froncie węgierskim i w konsekwencji doprowadził do zamknięcia pierścienia oblężenia wokół Budapesztu. Mimo nieudanych prób przekształcenia brygady w dywizję, w wyniku wyniszczających walk w Niemczech oraz opuszczenia oddziału przez rannego Dirlewangera, na przełomie lutego i marca 1945 roku żołnierze zlinczowali nowego dowódcę i rozeszli się.

Większości nie osądzono i wkrótce po wojnie powrócili oni do swoich domów. Jednak samego Dirlewangera ręka sprawiedliwości dopadła w czerwcu 1945. Przebywając w więzieniu znajdującym się we francuskiej strefie okupacyjnej, pewnego dnia został znaleziony martwy w swojej celi. Jedną z hipotez dotyczących jego śmierci jest mord dokonany przez polskich żandarmów, służących w armii francuskiej.