Rywalizacja Jagiełły ze stryjem Kiejstutem zakończyła się klęską tego ostatniego i śmiercią w więzieniu w Krewie. Nie sposób ustalić, czy Kiejstut został zamordowany czy też popełnił samobójstwo. Tak czy inaczej Jagiełło powrócił na tron wielkoksiążęcy i od razu znalazł się w trudnej sytuacji.

O Litwie w tym czasie pisał Jerzy Ochmański, że przeżywała poważny kryzys. „Krzyżacy między 1345 a 1382 rokiem podjęli aż 96 morderczych napadów na Litwę, niszczących kraj ogniem i mieczem, coraz bardziej słabła odporność Litwinów”. Byli w stanie przeprowadzić tylko 42 wyprawy odwetowe. „Na wschodnich rubieżach Litwa również zaczynała się czuć niepewnie i narastała w niej obawa, czy zdoła utrzymać w uległości zależne od siebie ziemie ruskie. Moskwa bowiem stawała się wielką rywalką Litwy, gdyż podejmowana przez nią akcja jednoczenia ziem ruskich godziła w interesy państwa litewskiego, które wcześniej od Moskwy zaczęło jednoczyć Ruś pod swoją władzą”.

Jagiełło nie mógł walczyć na dwa fronty. W 1382 r. musiał zawrzeć z Krzyżakami układ, w którym zrzekał się na ich rzecz połowy Żmudzi. A „korytarz żmudzki” rozdzielał państwo krzyżackie od ziem inflanckiej gałęzi zakonu. Obiecał im też dostarczać posiłki na wojnę, a także i to, że się ochrzci. Nie zamierzał jednak dotrzymywać umowy, więc wielki mistrz wypowiedział mu wojnę, a jego asem w rękawie był Witold, stryjeczny brat Jagiełły, syn Kiejstuta, który także był więziony, lecz udało mu się uciec do Malborka. Miał powody do gniewu na Jagiełłę, który pozbawił go dziedzictwa po ojcu – Księstwa Trockiego – i przekazał je swemu bratu – Skirgielle.

Krzyżacy zaatakowali w 1383 r., zdobyli Kowno, ale Wilno się im oparło, spłonęły tylko przedmieścia. Jagielle udało się jednak Witolda odciągnąć od Krzyżaków, mimo że nie oddał mu całego Księstwa Trockiego, lecz wykroił dla niego część ziem. Sytuacja wewnętrzna Litwy nie była łatwa: państwo litewskie było faktycznie związkiem księstw, w których rządzili Giedyminowicze, a nie wszyscy chcieli uznać autorytet Jagiełły jako wielkiego księcia.

„Aby utrzymać w związku rozczłonkowane części tak Litwy właściwej, jak i ziem ruskich – pisał Oskar Halecki – trzeba było znaleźć punkt oparcia dla naczelnego władcy na zewnątrz, poza obszarem księstwa […]. Nie może ulegać wątpliwości, że tym oparciem może być tylko Polska”.