Leros to jedna z wysp Dodekanezu, archipelagu położonego na Morzu Egejskim. W kwietniu 1912 r. archipelag został zajęty przez armię włoską. Przejęcie go przez Królestwo Italii potwierdzono w traktacie lozańskim z 1923 r. W czasie drugiej wojny światowej wyspy Dodekanezu odgrywały strategiczną rolę w basenie Morza Śródziemnego, dlatego nietrudno się dziwić, że po kapitulacji Włoch (8 września 1943 r.) walczące strony starały się przejąć nad tym obszarem kontrolę.

Szczególną wagę do zajęcia Dodekanezu przykładał Winston Churchill. Brytyjski premier uważał, że jego opanowanie skłoni Turcję do przystąpienia do wojny po stronie aliantów. Drugim powodem chęci zajęcia wysp było ustanowienie tam baz lotniczych. Lądowanie na archipelagu było zresztą przedmiotem rozważań sztabu brytyjskiej armii już krótko po rozpoczęciu wojny.

Opracowanie planu, który otrzymał kryptonim Accollade, powierzono głównodowodzącemu wojsk brytyjskich na Środkowym Wschodzie, marsz. Henry’emu Wilsonowi. Niestety, nie dysponował on dużymi rezerwami. Skorzystanie z pomocy US Army nie wchodziło z kolei wgrę – Amerykanie nie chcieli angażować swoich wojsk. Generał Dwight Eisenhower argumentował, że desant spowoduje niepotrzebne rozproszenie sił aliantów.

Pomimo tych trudności Brytyjczycy itak zdecydowali się opanować wyspy. W celu wzmocnienia potencjału zamierzali skłonić do współpracy armię włoską stacjonującą na Rodos. Brytyjscy wysłannicy na czele z George’em Jellicoe’em przybyli na tę wyspę, aby spotkać się z adm. Inigo Campionim. Brytyjczycy zaproponowali utrzymanie Rodos w rękach włoskich aż do momentu wylądowania na niej Brytyjczyków. Realizacja tej misji nie była jednak prosta, gdyż – obok Włochów – na Rodos od końca maja 1943 r. stacjonowali Niemcy – 7,5 tys. żołnierzy pod wodzą gen. Ulricha Kleemana. Jak się okazało, brytyjski pomysł się nie powiódł. 9 września 1943 r. Niemcy wyparli 39 tys. Włochów z Rodos. Utrata wyspy stanowiła poważny cios. Pomysł opanowania Dodekanezu zaczął się Brytyjczykom sypać, lecz mimo to operacji nie zarzucono. Tymczasem Adolf Hitler nie zamierzał bezradnie przyglądać się brytyjsko-włoskim posunięciom i pod koniec września 1943 r. na spotkaniu z głównodowodzącym Grupy Armii F na Bałkanach, feldmarsz. Maximilianem von Weichsem, uznał za konieczne odzyskanie kontroli nad Dodekanezem. Rozkaz odbicia wysp otrzymał komendant twierdzy Kreta i dowódca 22. Dywizji Piechoty, gen. Friedrich Wilhelm Müller, znany z rządów twardej ręki na Krecie (po wojnie sąd grecki skazał go na śmierć za egzekucje na kreteńskich cywilach).