Podczas spotkania z przedstawicielami Ruchu 26 Lipca Che wypytywał Oltuskiego o jego ocenę trwającej rewolucji. O ile bowiem obaj widzieli potrzebę zbrojnej walki z reżimem Batisty, o tyle Oltuski odrzucał m.in. działania bandyckie sugerowane przez Guevarę, np. napadanie na banki. Inaczej widział także kwestię reformy rolnej. Ich kłótnię Che podsumował, wykrzykując: „Ale z ciebie dupek! Rewolucja musi się dokonać w walce na śmierć i życie przeciwko imperializmowi. Prawdziwej rewolucji nie da się ukryć”. Trudno było sobie wyobrazić gorszy początek znajomości. Jednak Guevara miał większe problemy niż spór o ostateczny kształt reformy rolnej. W jego siłach partyzanckich walczyło wielu pospolitych przestępców. Nie tylko walczyło, lecz nawet dowodziło niektórymi oddziałami. Che musiał ich stale pilnować. Pewnego dnia np. miejscowy złodziej bydła i dowódca tzw. drugiego frontu Peña, który przyłączył się do partyzantów, ukradł 40 par butów przeznaczonych dla oddziału Che Guevary. Także kradzieże dokonywane na miejscowej ludności nie należały do rzadkości. Jednak dowódcy nie mogli wybrzydzać. Kubańska rewolucja nie cierpiała na nadmiar bojowników.
Oltuski i inni liderzy Ruchu 26 Lipca obawiali się, że szaleńcze pomysły okradania banków, tak mocno forsowane przez Che Guevarę, zniechęcą do partyzantów znaczną część społeczeństwa, które było do antibatistas nastawione przychylnie. Przyszły idol kontrkultury schyłku lat 60. pozostawał jednak nieugięty. „Ci, którzy zarabiają na pożyczaniu pieniędzy innych ludzi i spekulowaniu nimi, nie mają prawa do specjalnych względów […]. Zwykli ludzie przelewają krew w górach i na równinach i codziennie doświadczają zdrady swoich fałszywych towarzyszy. Twierdzisz, że na mnie spoczywa odpowiedzialność za zniszczenie naszej organizacji [tj. Ruchu 26 Lipca]. Przyjmuję tę odpowiedzialność i gotów jestem złożyć sprawozdanie ze swojego postępowania przed każdym trybunałem rewolucyjnym” – odpowiadał Oltuskiemu w specjalnym liście Che Guevara.
Konflikty między Guevarą a liderami Ruchu 26 Lipca trwały przez cały okres walk partyzanckich. Większość przeciwników dyktatury Batisty nie była w przeciwieństwie do Argentyńczyka komunistami. Zdawał sobie z tego sprawę Castro, który unikał wszelkich skojarzeń jego rewolucji z działalnością kubańskich komunistów z PSP (Partido Socialista Popular). Oficjalnie partyzanci Castro walczyli w celu obalenia dyktatury Batisty, przywrócenia demokratycznych wyborów i przeprowadzenia reformy rolnej. Stale podnosili także hasła narodowe i kwestię uniezależnienia się od obcych, co oznaczało przede wszystkim USA. Faktycznie amerykańskie korporacje traktowały Kubę jako państwo podległe, które można eksploatować bez liczenia się z tamtejszymi obywatelami.
Głoszony przez Castro antykomunizm był działaniem skierowanym do światowej opinii publicznej. Wewnątrz ruchu zdawano sobie sprawę z komunistycznych inklinacji niektórych liderów partyzanckich, z Che Guevarą na czele. Comandante wspominał jedną z kłótni ideologicznych toczoną z Oltuskim i innymi członkami Ruchu 26 Lipca: „Spieraliśmy się całą noc […] zarzucali mi, że jestem komunistą, ja oskarżałem ich, że są imperialistami […]. Po zakończeniu dyskusji byliśmy dalej od porozumienia, niż kiedy ją zaczynaliśmy”.
Rewolucja zjada własne dzieci
Nabrzmiewające w ruchu podziały skutecznie łagodził Fidel Castro. Dzięki temu rewolucja kubańska zakończyła się sukcesem i 1 stycznia 1959 r. Batista z wiernymi mu zwolennikami uciekł za granicę. Castro wygrał, ale socjalistyczny charakter nadał jej niemal rok później, kiedy to znacjonalizował gospodarkę, stając się przez pewien czas wrogiem numer jeden nie tylko amerykańskich polityków, lecz także tamtejszych korporacji, które inwestowały przed rewolucją na Kubie. Jednak pierwsze kroki Castro były wyjątkowo ostrożne. Powołany przez niego prezydent Manuel Urrutia desygnował na funkcje ministerialne ludzi z kręgów dalekich od komunizmu. Stanowiska objęli szanowani za granicą politycy, przedsiębiorcy i przemysłowcy nie tylko dalecy od komunizmu, lecz także niejednokrotnie sceptyczni wobec samego Fidela Castro. Byli to ludzie dobrze widziani przez administrację prezydenta USA Eisenhowera. Oltuski był jednym z niewielu ministrów z kręgów wspomagających partyzantów. Przypadł mu resort komunikacji.
Jednak gdy po kilkunastu miesiącach od obalenia Batisty na Kubie mocniej do głosu doszli komunistyczni dogmatycy z PSP, nawet Oltuski popadł w niełaskę. Mechanizm działania kubańskich komunistów był bliski wzorców znanych z ZSRS. W prawdziwie sekciarski sposób wycinano wszystkich, którzy w opinii weteranów z PSP nie byli prawdziwymi komunistami. Oltuski nie dość, że pochodził z kręgów nowobogackiej elity, to jeszcze nie był w żaden sposób związany z PSP, która do walk partyzanckich oddziałów Castro dołączyła na końcowym etapie walki z wojskami Batisty.
Paradoksalnie pomocną dłoń wyciągnął do Oltuskiego… Che Guevara. Będący wówczas honorowym obywatelem Kuby (specjalnie dla niego zmieniono ustawę nadającą obywatelstwo) i jednym z bohaterów kubańskiej rewolucji okazał się konsekwentny w dwóch sprawach. Z jednej strony jako prawdziwy, krwawy rewolucjonista organizował trybunały rewolucyjne, które rozliczały w atmosferze ludycznych wieców „wrogów rewolucji”. Zaliczano do nich zbrodniarzy wojennych walczących w armii Batisty, ich informatorów oraz zdrajców i dezerterów z oddziałów partyzanckich. Guevara przebywający w tamtym czasie głównie w zarządzanym przez siebie więzieniu La Cabana był bezlitosny. Zresztą żądza krwi była powszechna. Trzeba przyznać, że reżim Batisty słynął z brutalności i teraz nadszedł czas zemsty.
Z drugiej strony Che nie popadł w tak typową dla przywódców komunistycznych rewolucji szpiegomanię. Uważał, że skoro rewolucja zwyciężyła, to należy rozliczyć jedynie zbrodniarzy (inna sprawa, że dowody „zbrodni” traktował dość swobodnie). Każdemu, kto chciał wspierać nową władzę w opinii Che, należało zaufać. Dał tego niezwykle mocny sygnał, awansując na osobistego sekretarza dawnego sierżanta Batisty José Manresę. Będąc ministrem przemysłu, przygarniał osoby, które w jego ocenie chciały pracować dla rewolucji, ale popadły w niełaskę. Ręka wyciągnięta do dawnego „imperialisty” Oltuskiego była jednym z wielu takich działań. Zapewne dodatkowo na korzyść potomka polskich Żydów przemawiało to, że współpracował z Guevarą podczas walk rewolucyjnych. To musiało ich mocniej łączyć i różnice w postrzeganiu dogmatów socjalizmu i komunizmu schodziły na dalszy plan.
Oltuski stał się wówczas jednym z najbliższych współpracowników Che Guevary. Gdy ten przebywał w Kongu, usiłując rozpalić nowe ognisko czerwonej rewolucji, Oltuski wraz zdawnym partyzantem z oddziału Che Orlando Borregą przygotowali dzieła zebrane ich patrona. „El Che en la revolución cubana” („Che w rewolucji kubańskiej”) zawierało wszystkie dotychczasowe teksty comandante. Wydane w nakładzie zaledwie 200 egzemplarzy trafiły do ścisłego kierownictwa Kuby oraz wybranych przez Che znajomych.
Niedługo później Guevara opuścił Kubę. Chciał wzniecić rewolucję w innych krajach Ameryki Południowej, w tym w rodzinnej Argentynie. Ostatecznie trafił do Boliwii, gdzie m.in. wskutek sabotowania jego działań przez miejscowych komunistów został schwytany przez siły rządowe i rozstrzelany. Natomiast Oltuski pozostał na Kubie, gdzie zmarł w 2012 r. Po wyjeździe Che odszedł z ministerstwa przemysłu i trafił na wiele lat do ministerstwa rybołówstwa, gdzie pracował niemal do śmierci. W międzyczasie popadał także w niełaskę Fidela Castro, ale do końca życia zachował się wobec niego lojalnie. Zaangażował się w budowę mitu „rewolucyjnego romantyka” Guevary, wydając m.in. wspomnienia z okresu walk partyzanckich i biorąc udział w filmach dokumentujących życie Che. Dopełnieniem tej działalności było zatrudnienie w rządzonym przez niego ministerstwie jednego z synów Guevary, Camila. Z pewnością o takiej przyszłości dla wnuka nie myśleli dziadkowie Oltuskiego, gdy żegnali kilkuletniego chłopca udającego się w daleką podróż z polskiego Kobrynia do kubańskiej Santa Clara.